Rute baru menuju asam amino

Ilmuwan Amerika Serikat telah menemukan sebuah cara baru untuk membuat sekelompok asam amino non-natural yang banyak digunakan sebagai komponen obat dan katalis-katalis kiral. Para peneliti ini menyebutkan bahwa metode mereka dapat ditingkatkan skalanya dan menawarkan pendekatan yang lebih ekonomis dan ramah lingkungan untuk mensintesis asam-asam amino ini.


Asam alfa-amino merupakan satuan pembentuk protein tetapi kebanyakan aplikasi memerlukan penggunaan asam-asam amino yang murni secara enantiomer. Sintesis Strecker – reaksi sebuah imin atau ekivalen imin dengan hidrogen sianida, diikuti dengan hidrolisis nitril – merupakan sebuah metode standar untuk menghasilkan asam-asam alfa-amino. Akan tetapi, masih cukup menantang untuk menggunakan metode ini dalam menghasilkan asam amino yang murni dari segi enantiomer dalam skala besar.



Kini, Stephan Zuend dan rekan-rekannya di Eric Jacobsen’s Group di Harvard University, Massachusetts, US, telah menambahkan sebuah tambahan kedalam metode standar ini dengan mengidentifikasi sebuah katalis asal urea kiral untuk mengontrol tahapan hidrosianasi kunci. Hasilnya adalah proses ini memungkinkan sintesis Strecker asimetrik katalitik, dan dapat ditingkatkan skalanya.

“Metode-metode yang telah dilaporkan untuk membuat jenis-jenis asam amino ini umumnya menggunakan kuantitas stokiometri dari sebuah sumber sianida biasa dan sering berbahaya serta mahal seperti trimetilsilil sianida,” papar Zuend. “Dengan menggunakan sedikit katalis kiral dan dengan menggunakan sumber sianida yang ekonomis, potasium sianida, kita menghasilkan lebih sedikit limbah dan mengurangi bahaya-bahaya potensial dalam pelaksanaan proses kimia ini.”

Mekanisme katalitik yang diusulkan. Struktur-struktur dalam tanda kurung adalah intermediet pasangan ion iminium/sianida yang secara langsung mendahului pembentukan ikatan C-C. 

Andreas Bommarius, seorang ahli biokatalis di Georgia Institute of Technology, di Atlanta, US, berpendapat penelitian ini merupakan sebuah kemajuan besar. “Penemuan ini menghasilkan sebuah proses katalitik yang praktis dan dapat ditingkatkan skalanya.” Zuend melaporkan bahwa peneliti-peneliti lain dalam Jacobsen group sebelumnya telah menggunakan beberapa asam amino utuk membuat katalis-katalis terbaru yang sebelumnya sangat sulit dibuat sebelum penelitian baru ini.

“Implikasi penelitian ini adalah bahwa industri bisa menggunakan metode ini untuk skala besar karena skalanya dapat ditingkatkan,” pungkas Phil Page, seorang kimiawan organik di University of East Anglia, UK. Akan tetapi, Page menyebutkan bahwa meskipun metode-metode asimetris katalitik yang diketahui untuk reaksi Strecker baru dilakukan pada skala sekitar satu gram, namun ini tidak berarti bahwa metode-metode tersebut tidak dapat ditingkatkan skalanya juga. “Metode-metode baru yang ditemukan dalam laboratorium lazimnya memang dilakukan dalam skala kecil,” tambahnya.

Tetapi Zuend mengakui bahwa peningkatan skala metode baru ini dari skala lab ke skala industri masih menjadi sebuah permasalahan. “Satu hal yang perlu dilakukan adalah menentukan seberapa efisien transformasi dapat dilakukan pada skala kilogram atau yang lebih besar, yang mana kita tidak dapat melakukannya dalam laboratorium.”

Adapted from: chemistryworld